در جواب اين سؤال به اين چند جمله مي توان اشاره كرد: 1. نزديك ترين كس به ابوبكرعمر بن خطاب بود و اگر عمر بن خطاب نبود ابوبكر به خلافت نمي رسيد و مردم خلافت اين دو را جداي از يكديگر نمي دانستند و از همان ابتدا اين دو را ادامه يكديگر مي ديدند و براي همين وقتي كه ابوبكر در حال وصيت بود و ناگهان در بين وصيت به حالت اغما افتاد، كاتب او عثمان بن عفان ، نام عمر بن خطاب را در آن وصيت آورد، چون عثمان مي دانست كه ابوبكر چه كسي را به جاي خود نصب خواهد كرد و به اين ترتيب، عمر بن خطاب براساس آن وصيت و عهد به خلافت رسيد (تاريخ خلفا، جعفريان ، چاپ اول 1380، قم، انتشارات دليل، ص 39 به بعد به نقل از انساب الاشراف، الامامه والسياسه، شرح نهج البلاغه ابن ابي الحديد والبدء والتاريخ).
2. عمر بن خطاب نسبت به كارگزارانش بسيار سختگيري مي كرد ولي نسبت به برخي از كارگزارانش كه زندگي مرفهي داشتند سختگيري نمي كرد مانند عمر و بن عاص و يزيد بن ابي سفيان ودر ميان كارگزارانش فقط از يك نفر بازخواستي نكرد و اين كارگزار معاويه بن ابي سفيان بود. استفاده از معاويه در شش سال آخر خلافت عمر بن خطاب در سمت حاكم دمشق از مسايل حساس دوره خلافت عمر بن خطاب است و خليفه متهم شده كه به اين طريق نقش عمده اي در تثبيت موضع بني اميه در شام داشته است. عمر بن خطاب با اين كه معاويه را كسراي عرب مي خواند ولي با اين حال او را از كار بركنار نكرد و درباره معاويه گفت: من معاويه را امر ونهي نمي كنم. در دوره عمر بن خطاب بود كه همه شامات در اختيار معاويه قرار گرفت (تاريخ خلفاء، ص 76 به بعد به نقل از الاصابه، العقد الفريد، تاريخ طبري و تاريخ خليفه بن خياط). عمر بن خطاب در وقت مرگ مي گفت: اختلاف نكنيد كه معاويه در شام است (تاريخ خلفا، ص 77 به نقل از نثر الدر، ج 2، ص 37). قاضي عبدالجبار مي گويد: عمر بن خطاب با اين كه شديدا مراقب عمال خود بود ولي چنين برخوردي با معاويه نكرد (تاريخ خلفاء، ص 77 به نقل از تثبيت دلائل النبوه، ص 593).
3- در اين كه عمر بن خطاب كمتر از شخصيت هاي معروف صحابي استفاده مي كرد ترديدي نيست. چرا عمر بن خطاب اين گونه عمل مي كرد؟ دلايلي را كه مي توان ذكر كرد از اين قرار است: الف) به عمر بن خطاب گفتند: چرا از چهره هاي معروف صحابه استفاده نمي كني و آنان را به مقامات بزرگ اجتماعي نصب نمي كني؟ در جواب گفت: من نمي خواهم با نصب آنان به مسؤوليت اجرايي كشور دامن آنان آلوده گردد. ب) شعبي مي نويسد: عمر بن خطاب به مهاجران اجازه نمي داد كه از مدينه خارج شوند و مي گفت: مي ترسم آنان در شهرهاي ديگر فساد بر پا كنند. در اين مورد توجه داشته باشيم كه از خروج مهاجراني كه از نظر شخصيت، بالاتر از او يا همتاي او بودند جلوگيري مي كرد نه هر مهاجري. ج) يكي از سياست هاي عمر بن خطاب اين بود كه مي بايستي احاديث و رواياتي كه از پيامبر اسلام(ص) است در شهرها و روستاها پخش نشود. بر پايه اين سياست، بايد آنان كه از پيامبر اسلام روايات زيادي حفظ كرده اند در مدينه بمانند و گاهي هم كه به ناچار بايد برخي از آنان به شهرهاي ديگر مي رفت، عمر بن خطاب به آنان توصيه مي كرد كه مردم را به روايات پيامبر سرگرم نكنيد. د) عمر بن خطاب، خشن بود و در اين هيچ كس شبهه ندارد و براي همين او مديران سختگير را مي پسنديد حتي ولو از نظر تقوا و تدين در مراتب بالا نباشد. به عنوان مثال: عمر بن خطاب، براي كوفه سعد بن ابي وقاص را انتخاب كرد، سعد مورد اعتراض واقع شد. پس از سعد عمار بن ياسر را نصب كرد، او هم مورد اعتراض شد. پس از او جبير را والي كوفه ساخت او هم مورد اعتراض شد. روزي عمر بن خطاب با مغيره بن شعبه درباره كوفه و والي آن گفتگو مي كرد. مغيره بن شعبه گفت: مرا والي كوفه كن. عمر بن خطاب گفت: تو آخر فاسق هستي. مغيره گفت: كفايت و مديريتم براي تو و فسقم براي خودم. عمر بن خطاب هم او را پسنديد و والي كوفه كرد.
4. عمر بن خطاب از طايفه بني عدي بود و اين طايفه در زمان جاهليت با بني اميه هم پيمان بود. ابوسفيان چند پسر داشت يكي از آنها يزيد بن ابي سفيان است. ابوبكر به درخواست عمر بن خطاب همين يزيد بن ابي سفيان را فرمانده نيروهايي كرد كه به شام اعزام مي شدند و همه فرماندهان اصلي شام در اثر طاعون مردند. وقتي كه يزيد بن ابي سفيان نيز مرد، عمر بن خطاب معاويه بن ابي سفيان را كه برادر يزيد بود به جاي يزيد نصب كرد و معاويه در سال هاي پاياني خلافت عمر بن خطاب فرماندار تمامي شامات شد. ابوسفيان كه در آن زمانها كور شده بود از عمر بن خطاب به خاطر صله رحم او سپاسگزاري كرد (تاريخ خلفاء، ص 61 ،70و 106). 5. عمر بن خطاب نسبت به معاويه عنايت خاصي داشت. معاويه گفت: به خدا سوگند من فقط به سبب منزلتي كه در نزد عمر بن خطاب داشتم به اين مقام رسيده و بر همه مسلط شده ام (تاريخ خلفاء، ص 393).
بنا بر اين معاويه در شام به جاي برادش يزيد بن ابي سفيان نشست و اين يزيد فاتح شام بود و در آن زمان هركس هركجارا فتح مي كرد حاكم همانجا مي شد و پس از مرگ يزيد معاويه را جانشين او كردند.